阿里巴巴集团IPO，大家都说孙正义是最大赢家。在我看来，孙正义既是赢家，也是输家。

孙正义是赢家很好理解，阿里集团IPO，孙正义赚得最多。

关于孙正义与马云的故事，故事的开始是这样的：1999年10月30号，孙正义给马云写信，相约在北京见一面，地点是孙正义投资的UT斯达康的楼上。马云回忆说：“聊了6分钟，孙正义要投3000万美元”。马云觉得3000万美元太多，只要了2000万美元。

而现在日本软银是阿里巴巴的最大股东，占比34.4%。市场对阿里集团估值普遍认为在1500亿至2500亿美元之间，以2000亿美元计，软银持有股票价值668亿美元，历时15年，投资回报率约为3440倍。

马云后来回顾第一次见面的场景：门口排了一大堆人，等着见孙正义。那时孙正义因为投资美国雅虎、UT斯达康等企业，在互联网创业者心目，如同神一般。2000年互联网泡沫前夕，孙正义的身家一度超过比尔·盖茨成为世界首富。不过好景不长，随之而来的互联网泡沫让他的身家跌去90%。

孙正义当时投资马云，不止为了赚钱，而是为了谋取中国互联网的制高点。而“6分钟决定投资阿里巴巴巴”，原因就是马云就是他心目中的那个人。在美国互联网领域，孙正义也认定了一个人，雅虎创始人杨致远。

“美国+中国+日本”互联网，是全球互联网的制高点，占领了这三个地方，等于占领全球。

当然，孙正义没有把鸡蛋放到马云这一个篮子里：2003年盛大获得软银4000万美元的风险投资，为此前互联网领域单笔最大投资，陈天桥要讲的故事不比阿里巴巴小，推出盛大盒子、强购新浪，陈天桥讲了个网络迪斯尼的故事。

陈天桥已败。今天的苹果、中国的小米，才把陈天桥的故事讲了一小部分。

另一个篮子是陈一舟的人人网。2008年，软银3.84亿美元投资人人网，这也是当时的单笔最大投资。2008年，社交领域是全球互联网产业的制高点，在中国卖相最好的是陈一舟的人人网。孙正义没有想到的是，在微博(17.97, 0.42, 2.39%)、微信的冲击下，人人网竟然不堪一击，没有完成他占领中国互联网制高点的梦想。

此外孙正义在中国还投资了分众、完美时空等公司，但都不是讲大故事的投资。

最让孙正义有挫败感的是阿里巴巴：盛大、人人网都是事情没有做成，孙正义自愿退出;阿里巴巴最有希望完成孙正义的梦想，但却与孙正义无缘。